Dalam permainan Monopoli, 'Penjara' adalah salah satu kotak yang paling dihindari. Jika Anda mendarat di kotak 'Masuk Penjara' atau menarik kartu 'Masuk Penjara', Anda harus langsung menempatkan pion Anda di penjara. Ada beberapa cara untuk keluar dari penjara: membayar denda sebesar $50, menggunakan kartu 'Keluar dari Penjara', atau mencoba melempar dadu ganda selama tiga giliran berturut-turut. Jika Anda gagal melempar dadu ganda setelah tiga giliran, Anda harus membayar denda $50 dan keluar dari penjara. Saat berada di penjara, Anda tetap dapat mengumpulkan sewa dari properti Anda, tetapi Anda tidak dapat bergerak di sekitar papan sampai Anda keluar dari penjara.